李典到此后，李典被任命为颍阴令、中郎将，带领李典的军队，后又升任太守。由此可见，李典的这种经历也和曹操手下的许多部将有明显不同之处。当曹操与袁绍在官渡相持，李典率领宗族和部曲负责运输军粮、衣服等军队给养，袁绍被打败之后，封李典为裨将军，屯驻在安罔。曹操在黎阳进攻袁谭、袁尚时，派李典和程艮等人用船运输军粮。这时，袁尚派魏高蕃率兵屯扎在河北拦截水道。曹操不得不命令李典、程昱说：如果船不能通过，就下船从陆路通过。应该说，这一命令在当时是相当消极的。熟读史书的李典却没存被动地执行命令，他和其他将领商议说：高蕃的军队缺少盔甲而自恃奋水军，有轻敌懈怠之心。出其不意去袭击他，必定能够取得胜利。将在外，军命有所不受。如果利于主家，随机应变，不拘泥于军令也是可以的，应该立刻向敌人发起进攻。程昱也认为他分析非常有理。于是李典等率曹军北渡黄河，进攻高蕃。果然将他打得大败，水道也得以畅通。此役中，李典充分显示了一名儒将深思熟虑的特点。后来，刘表派刘备向北力攻打曹操。刘军到达时，曹操派李典跟随夏侯惇去与之对抗。刘备有一天忽然烧营而走，夏侯惇想要率军追击，李典却冷静地分析说：敌人无故撤退，我想他一定设了埋伏。南方的道路狭窄，草木很深，不应该去追击。夏侯惇不听，执意和于禁一起追击，而李典则坚决留守，正如李典所料，夏侯惇等人果然中了刘备的埋伏，吃了败仗，幸亏有李典率军相救，刘备才率兵退去，夏侯惇等人也才得以获救。后来，李典又跟随曹操围攻邺城，邺城平定之后又和乐进一起围困高干的壶关，进击管承等，全都大获令胜。战后，李典因功被升迁为将军。