曹操和张飞的亲戚关系，是通过夏侯渊一家搭起来的。

先说曹操。曹操之父曹嵩，是东汉末期大宦官曹腾的养子，但他的本家却是夏侯氏。据《三国志·魏书·武帝纪》注引《曹瞒传》及《世语》二书：“（曹）嵩，夏侯氏之子，夏侯惇之叔父。太祖（指曹操）于惇为从父兄弟。”这就是说，从血缘关系来看，曹操其实应该说是夏侯氏的后代；他手下的头号大将夏侯惇就是他的堂弟，另一员大将夏侯渊也是他的族弟。夏侯惇长期独当一面，“特见亲重，出入卧内，诸将莫得比也”（《三国志·魏书·夏侯惇传》）；夏侯渊多次领兵出征，也极受信任；除了他们自身的才干勋业之外，与曹操的亲族关系乃是一个重要的原因。不仅如此，曹操还有意识地与夏侯惇、夏侯渊亲上加亲。夏侯惇之子夏侯楙（按：《三国演义》说夏侯楙原是夏侯渊之子，自幼过继给夏侯惇，误），娶曹操之女清河公主为妻，封列侯，“历位侍中、尚书、安西、镇东将军，假节”（《三国志·魏书·夏侯惇传》），可谓官高爵显；夏侯渊的长子夏侯衡，也“尚太祖弟海阳哀侯女，恩宠特隆”（《三国志·魏书·夏侯渊传》）。总之，在曹魏集团内，夏侯惇、夏侯渊家族真是尊荣无比。所以，陈寿在写史书《三国志》时，干脆把夏侯惇、夏侯渊与曹仁、曹洪等曹氏宗亲合为一传，标名《诸夏侯曹传》。

至于张飞，作为刘备的心腹大将，无论就其家世出身还是政治观点来看，本来是很难与夏侯氏家族产生什么瓜葛的。然而，在那天下大乱，人的命运变幻无常的年代里，由于一个偶然的机会，他却成了夏侯氏的女婿。据《三国志·魏书·诸夏侯曹传》注引《魏略》，事情是这样的：“建安五年（公元200年），时（夏侯）霸从妹年十三四，在本郡，出行樵采，为张飞所得。飞知其良家女，遂以为妻，产息女，为刘禅皇后。”这就是说，张飞的妻子是夏侯霸（夏侯渊次子）的“从妹”，也就是夏侯渊的堂侄女。论起辈分来，张飞还得算是夏侯渊的堂侄女婿哩!

通过这样两方面的说明，事情已经很清楚了：既然曹操是夏侯渊的族兄，而张飞是夏侯渊的堂侄女婿，那么，张飞也可以说是曹操的堂侄女婿。不仅如此，就连蜀汉后主刘禅（张飞的女儿是他的皇后），也得算曹操的隔房侄孙女婿!

自从建安五年元月曹操亲自率军击败刘备，重占徐州以后，曹、刘两大集团一直处于尖锐对立的态势。所以，曹操和张飞虽然成了亲戚，却没有机会互相走动，互叙亲戚之谊。不过，即使在双方兵戎相见之时，也还没有完全忘记这一层亲戚关系。建安二十四年（公元219年），刘备进兵争夺汉中地区，从建安二十年（公元215年）以来一直镇守汉中的夏侯渊与之相拒，在定军山被刘备部下黄忠所杀。张飞之妻闻讯后，便“请而葬之”，算是对这位堂叔尽了一点孝道。再过二十年，魏、蜀两国的开创者们均已谢世，两国的对峙态势虽然如故，但这种对峙和彼此攻伐主要是出于政治上的需要，而双方———曹操、夏侯渊的子孙和刘备、张飞的子孙———在感情上的仇恨心理却有所淡化，这一层亲戚关系更成了急难时的一张王牌。魏正始十年（公元249年），司马懿发动政变，诛灭曹爽集团，独揽曹魏大权。当时任右将军、“征蜀护军”的夏侯霸害怕被株连，惶惶然投奔蜀汉，在阴平道上迷了路，粮食尽绝，杀马充饥，步行又打破了脚，真是狼狈不堪。蜀汉方面闻报，急忙派人迎接。夏侯霸到了成都，刘禅亲自接见，特地向他解释道：“卿父自遇害于行间耳，非我先人之手刃也。”刘禅还指着自己的儿子说：“此夏侯氏之甥也。”从此，刘禅对夏侯霸“厚加爵宠”，一直让他做到车骑将军。就这样，夏侯霸成了蜀汉后期的重要将领之一。

曹操和张飞是亲戚，这本来是很好的小说材料。但是，罗贯中写作《三国演义》时，却完全没有涉及这一点，不仅张飞之妻根本不曾露面，就是写到夏侯霸投奔蜀汉时，也没有顺便略作交待。不知罗贯中是没有注意到这层亲戚关系，还是有意舍弃这一事实，抑或是担心写了这一点会模糊“尊刘抑曹”的思想倾向，这是一个难以索解的谜。