东汉末年，朝政腐败，再加上连年灾荒，人民糊口非常困苦。刘皇叔有意挽救庶民，张飞、关羽又愿与刘皇叔共同干一番事业。三人有理想有抱负的青年，在张飞庄后一桃园，预备了青牛白马，作为祭品，焚香星期，宣誓结为兄弟。按年岁大小论，刘皇叔年长做了大哥，关羽第二，张飞最小做了弟弟。此时正值桃花盛开，景色锦绣，故称“桃园结义”。
追随刘皇叔，也就是蜀先主刘备。
关云长23岁的时候，即光和六年，因斩杀恶豪吕熊而逃离家乡。5年后至涿县结识刘皇叔、张飞，三人结为异姓兄弟。时值黄巾农夫起义的风暴席卷全国，统治者纠集各地戎行，对起义军进行血腥弹压，关云长即随刘皇叔在涿县招募乡勇，组织武装，先后参加了幽州太守刘焉、中郎将卢植、校尉邹清和校尉都亭侯公孙瓒的戎行，同黄巾起义军作战。
献帝初平元年（190年），刘皇叔依附公孙瓒，被任为平原县令，后领平原相，关云长、张飞并为别部司马，统领郡属戎行。
汉兴平元年（194年），曹阿瞒与陶谦争夺徐州，刘皇叔带关云长援救陶谦，被派为豫州刺史。
汉建安元年（196年），袁术攻刘皇叔，备与关云长拒之于淮阴（今江苏省盱眙县、淮阴市）。 建安三年(198)十一月，刘皇叔、曹阿瞒联合战胜吕布，曹杀布于下邳。羽参加是役。 建安四年（199年），刘皇叔差关云长斩杀曹之徐州刺史车胄，占领徐州。命羽镇守下邳（今江苏省邳县东），行太守事。
降曹
建安五年（200年），曹阿瞒进攻刘皇叔，关云长战败被活捉，投降，曹阿瞒待以厚礼，任命为偏将军。后袁绍派大将颜良与淳于琼、郭图等攻白马，曹阿瞒切身率军救援，并命张辽与关云长为前锋。关云长望见颜良的麾盖，策马冲锋，刺杀颜良于万军之中，并斩其首，袁军将领无人能挡，白马之围被解，关云长被封为汉寿亭侯。固然《三国志》对于“斩颜良”的记载只有十九字，却是正史中极少数载述古代武将“单挑”的文字中最明确的记实之一。
初时，曹阿瞒为知道关云长有没有久留的心意，叫张辽用人情摸索。关云长对张辽叹息道：“我知道曹公对我的厚爱，但我受刘皇叔将军的厚恩，发誓共死，不可背弃。我终不会留下，在为曹公立下功劳后便会离去。”张辽向曹阿瞒表明，曹阿瞒知道关云长会离去，反而重加犒赏，想要留住他，但关云长尽封曹阿瞒的犒赏，留书告辞，回到刘皇叔身边。曹阿瞒左右欲追杀之，不外曹阿瞒以为各为其主而阻止。民间文化把这一段故事叫做“千里走单骑”。
镇守荆州
刘皇叔投靠刘表，屯兵于新野。建安十三年（208年），曹阿瞒南下，刘皇叔南逃，另遣关云长乘数百艘船驶向江陵会合，但刘皇叔于途中被曹阿瞒军追至，幸而关云长驶至汉津，一同乘船至夏口。刘皇叔联合孙权战胜曹阿瞒后，曹阿瞒留曹仁等防守荆州，于是刘皇叔又与孙权大将周瑜夹攻曹仁，命关云长断曹仁后路。待刘皇叔取得荆南，功臣关云长被封为襄阳太守、荡寇将军，这其间襄阳实为曹阿瞒势力范围，由乐进驻守，所以关云长驻于江北。刘皇叔平定蜀地后，授权关云长掌管荆州地区中刘皇叔控制的部门，包括荆州南部四州和从东吴借来的荆州治所江陵和四周的公安。
建安二十年（215年），孙权知道刘皇叔已夺得益州，但愿取回荆州。刘皇叔却说：“当得到凉州时，便会把荆州交还。”孙权对此十分怨恨，便派鲁肃索要荆州。孙刘两方的将领在阵前“单刀会”，据理相争但终极不欢而散。孙权命吕蒙预备进攻荆州南部，鲁肃将万余人马于益阳牵制关云长，刘皇叔从益州带兵回援。时关云长号称有三万人马，自选五千精锐预备从上游渡河，吴将甘宁率领一千人前往驻守，关云长得知后就没有过河，在河对岸扎营，这个地方后来称为“关云长濑”。曹阿瞒进取汉中的张鲁，刘皇叔便迅速和孙权修和，协议平分荆州，但双方关系已趋恶化。孙权方仇视刘皇叔、关云长君臣。
威震华夏
关云长 关平 周仓219年，刘皇叔称汉中王，封关云长为前将军，假节钺。同年关云上进攻荆州北部樊城，曹阿瞒派大将于禁援救，时大雨令汉水暴涨，于禁所率领的七军都被大水沉没，将士纷纷往高处避水，而关云长则乘势坐大船进行攻击，于禁由于穷迫，于是向关云长投降，庞德 则被关云长所获，因不向关云长投降而被关云优点斩，关云长还进一步围困曹军大将曹仁于樊城 ，并另派遣戎行包抄襄阳 。曹阿瞒指派的荆州刺史胡修 、南乡郡太守傅方 都投降了关云长。当时曹阿瞒治郡下很多义军早已受关云长遥控，更有很多叛乱都想引关云长为援，关云长威震华夏。
败走麦城
建安二十四年（219年）十月，曹阿瞒欲自许迁都避关云长锋芒，司马懿、蒋济等劝阻，以为孙权必定不愿看到关云长坐大，可联合孙权牵制关云长。孙权果然由于觊觎荆州而袭击关云长后方。曹阿瞒仍不放心，动员徐晃、张辽等将，及衮州刺史裴潜、豫州刺史吕贡等率军救援樊城，更预备切身征讨关云长。而孙权也动用员主力部队，命吕蒙为主帅偷袭荆州，并切身率军为后援，荆州重镇江陵守将麋芳、公安守将士仁因与关云长有嫌隙而不战而降，吕蒙、陆逊等遂次第攻陷荆州各地。
张辽等将未至，关云长便被徐晃一战击破。及后知悉后方生变，乃南撤，但水军仍旧控制汉水。关云长戎行家属多在荆州，得知荆州失陷，士卒徐徐溃散，退至麦城。十仲春，关云长率数十骑出逃，一路突围至距益州不外一二十里的临沮（今湖北省襄樊市南漳县），遇潘璋部将马忠的埋伏，被捕，和关平于临沮被斩。孙权将关云长首领送交曹阿瞒，而曹阿瞒以诸侯之礼将关云长的尸骸下葬。景耀三年（260年）玄月，蜀汉后主刘禅追谥关云长为“壮缪侯”。
